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Les membres du groupe se sont connus en jouant dans les orchestres jazz de Baba Motta, et de Clue J. & his Blue Basters, le groupe studio leader de l'époque. Avant de devenir les Skatalites, le groupe a joué sous le nom des « Sheiks » en 1962, des « Cavaliers » en 1963 puis de « Studio One Band ». Le nom « Skatalites » est né de l'actualité de l'époque et fut proposé comme un jeu de mot ayant rapport avec le lancement des satellites autour de la Terre.
Leur musique plaît très rapidement, et leur premier disque Ska Authentic sera un des premiers succès du label, et contribuera à lancer l'industrie du disque en Jamaïque. Don Drummond écrira la plupart des morceaux (plus de 200 en 1964 !), dont la célèbre chanson Guns of Navarone. Le titre Man in the Street sera classé au Top 10 britannique. Considéré comme un des meilleurs trombonistes jazz au monde, il est très populaire, et tiendra le rôle de leader qu'il partage avec Tommy Mc Cook, connu pour sa forte personnalité. La Jamaïque était à l'époque en pleine quête d'identité musicale, et les Skatalites tombèrent à pic pour lancer celle-ci, vu que leur son était nouveau et 100 % jamaïcain, ce qui a évidemment fortement contribué à leur succès. La Jamaïque avait trouvé le son jamaïcain : le ska. Identité qui ne l'a toujours pas quittée : bien que le reggae et le ragga, entre autres, soit aujourd'hui très présents, tous les Jamaïcains savent que leur musique vient du ska, et que celui-ci vient en grande partie des Skatalites. De plus, ceux-ci participent à tous les enregistrement de Studio One, en tant que backing band, avec de nombreux artistes tels que Prince Buster.
L'avenir s'annonce prometteur pour les huit musiciens phares de l'île. Cependant, le 1er janvier 1965, Don Drummond est emprisonné pour le meurtre de sa compagne, Anita « Margarita » Mahfood, danseuse de cabaret que l'on a pu entendre sur Woman a Come, qu'il a poignardée lors d'une dispute. Il sera interné à l'asile de Bellevue. Ajouté à cela les rivalités entre Tommy Mc Cook et Roland Alphonso, ainsi que les tendances alcooliques de Lloyd Brevett, et le groupe se meurt. Ils donnèrent leur dernier concert en août 1965. Deux nouvelles formations voient le jour : les Soul Brothers, rebaptisés par la suite Soul Vendors avec Jackie Mittoo et Roland Alphonso, produit par Studio One, et les Supersonics, menés par Tommy Mc Cook.
Les Skatalites sont morts. Jusqu'en 1983, où le regroupe se reforme pour un concert en juillet au festival Reggae Sunsplash, sans Don Drummond (il se suicide le 6 mai 1969 à l'âge de 37 ans dans son asile). Puis, devant le succès colossal, la formation perdure. Il s'ensuit une tournée, et un disque, Return of the Big Guns, sort en avril 1984. Jusqu'en 1990, les sept membres originaux tournent (Tommy McCook, Roland Alphonso, Lester Sterling, Johnny Moore, Jackie Mittoo, Lloyd Brevett et Lloyd Knibb). Le 16 décembre 1990, Jackie Mittoo meurt à la suite d'un cancer. Et avec lui partent ses talents de pianiste, compositeur et arrangeur. De 1991 à 1993, le groupe fait sa première « vraie » tournée internationale, joue pour la première fois en Europe. En 1995, Hi-Bop Ska est nomminé aux Grammy Awards comme meilleur album reggae, puis en 1997 avec Greetings from Skamania. L'excellent album Ball of Fire, une merveille du ska, sort en 1997.
Le groupe subit ensuite deux coups durs en 1998, ce qui met fin à la composition originale du groupe : Tommy Mc Cook meurt le 5 mai, puis Roland Alphonso s'écroule sur scène, après avoir fini un solo sur Eastern Standard Time. Il décède lui aussi une dizaine de jour plus tard, le 16 novembre.

Depuis, le groupe tourne toujours, il a sorti en 2002 From Paris With Love, album enregistré en décembre 2001 au studio Davout à Paris. Les membres ayant enregistrés cet album sont: Lloyd Brevett, Lloyd Knib, Lester Sterling, Doreen Shaffer, Johnny « Dizzy » Moore, Cedric "Im" Brooks, Will Clark, Devon James et Ken Stewart. A la suite de cet album Johnny « Dizzy » Moore (membre fondateur) quitte le groupe et décide de poursuivre sa carrière avec les Jamaica All Stars.
En 2003, le groupe revient avec un album Live enregistré à Bruxelles, Roots Party.
En 2006, l'album The Skatalites In Orbit sort, autre live enregistré les 23 et 24 septembre 2005 à L'armenio teatro à Buenos Aires en Argentine avec comme membres Val Douglas (nouveau bassiste en remplacement de Lloyd Brevett), Lloyd Knibb, Lester "Ska" Sterling, Doreen Shaffer, Kevin Batchelor, Karl "Cannonball" Bryan, Vin Gordon, Devon James et Ken Stewart.
Enfin en avril 2007, le groupe enregistre un album studio en Australie au studio 301 à Byron Bay avec la même formation que le l'album live en Argentine.

Du 30 octobre au 1 décembre 2007 le groupe est en tournée en Europe, soit 28 dates de concert et 15 pays traversés (pour cette tournée le saxophoniste Cedric "Im" Brooks prend la place de Karl "Cannonball" Bryan